09.01.00 – ඇල්කොහොල , ෆීනෝල්, ඊතර්

0
371

ඇල්කොහොල

  • හයිඩ්‍රොකාබන H පරමාණුවක් වෙනුවට -OH කාණ්ඩයක් ආදේශ වීමෙන් මධ්‍යසාර පිළියෙල වේ.
  • පොදු අණුක සූත්‍රය CnH(2n+2)O

සංතෘප්ත ඇල්කොහොල  – සංතෘප්ත හයිඩ්‍රොකාබන වලින් පිළියෙල වේ.

• CH3CH2OH – Ethanol

•CH3CH2CH2OH – Propanol
• CH3OH – Methanol

අසංතෘප්ත ඇල්කොහොල – අසංතෘප්ත හයිඩ්‍රොකාබනවලින් ව්‍යුත්පන්න වේ .


                        

මොනොහයිඩ්‍රික ඇල්කොහොල – අණුවක ඇති -OH කාණ්ඩ ගණන එකකි.

ඩයිහයිඩ්‍රික ඇල්කොහොල – අණුවකඇති – OH කාණ්ඩ ගණන දෙකකි.


                          

ට්‍රයිහයිඩ්‍රික ඇල්කොහොල-  අණුවක ඇති – OH කාණ්ඩ ගණන තුනකි.

ප්‍රාථමික ඇල්කොහොල    -OH ට බැඳුණු C ට බැඳී ඇති ඇල්කිල් කාණ්ඩ එකකි.


                                   
ද්විතීයික ඇල්කොහොල  -OH ට බැඳුණු C ට බැඳී ඇති ඇල්කිල් කාණ්ඩ දෙකකි.

                                    
තෘතීයික ඇල්කොහොල      -OH ට බැඳුණු C ට බැඳී ඇති ඇල්කිල් කාණ්ඩ තුනකි.

භෞතික ලක්ෂණ   

ද්‍රවාංක තාපාංක

  • යාබද මධ්‍යසාර අණු අතර H බන්ධන ඇති නිසා මෙහි ද්‍රවාංක තාපාංක ඉහළ අගයක් ගනියි.
  • නමුත් ඇල්කිල් කාණ්ඩයේ බලපෑම නිසා එහි O-H බන්ධනයේ ධ්‍රැවීයතාවය ජලයේ O-H බන්ධනයේ ධ්‍රැවීයතායට වඩා අඩුයි.
  • ඒ හේතුවෙන් අනුරූප අණුක භාරය ඇති මධ්‍යසාරයට වඩා ජලයේ ද්‍රවාංක තාපාංක වැඩියි.
  • මේ නිසා ඇල්කොහොලවල තාපාංක අනුරූප ඇල්කේන සහ හේලෝහයිඩ්‍රොකාබනවලට වඩා බෙහෙවින් ඉහල වේ.
සංයෝගය    සා.අ.ස්.           තාපාංකය
C2H6          30           -890C
CH3F          34           -780C
CH3OH          32           -640C
C3H8          44            -420C
C2H5F          48            -320C
C2H5OH          46           -78OC
  • අණුක භාරය වැඩිවන විට අන්තර් අණුක ආකර්ෂණ බල වල ප්‍රභලතාව වැඩිවන වන නිසා ඇල්කොහොල තාපාංකයද අණුක භාරය සමඟ වැඩිවේ.
සංයෝගය           තාපාංකය
CH2OH           640C
CH3CH2OH           780C
CH3CH2CH2OH          970C
CH3CH2CH2CH2OH          1170C
  • එකම අණුක භාරය ඇති ඇල්කොහොලවල පවතින ශාඛා දාම වැඩිවන විට අන්තර් අණුක ආකර්ෂණ බල සාදා ගැනීම දුබල වීමෙන් තාපාංක අඩුවේ.

                            
ඇල්කොහොලවල ජල ද්‍රාව්‍යතාවය

  • ඇල්කොහොලවල ධ්‍රැවීය O-H බන්ධනය ජල අණු සමඟ H බන්ධන සාදාගැනීම නිසා ඇල්කොහොලජලයේ දිය වීමට නැඹුරු වේ.
  • නමුත් ඇල්කිල් කාණ්ඩ වල විශාලත්වය වැඩිවන විට ජල ද්‍රාව්‍යතාවය ක්‍රමයෙන් අඩුවේ.
  • මධ්‍යසාරයක නිර්ධ්‍රැවීය R කාණ්ඩයක් පවතින නිසා එය නිර්ධ්‍රැවීය ද්‍රාවක තුළ ද – OH කාණ්ඩයක් පවතින නිසා ධ්‍රැවීය ද්‍රාවක තුළ ද දියවේ.
  • එබැවින් මධ්‍යසාර හොඳ ද්‍රාවක වේ.
    C1 සිට C4 දක්වා හොඳින් ජලයේ දිය වන අතර C ගණන 4ට වඩා වැඩි වන විට ජල ද්‍රාව්‍යතාවය ක්‍රමයෙන් අඩුවේ.  එමනිසා C ගණන 6 හෝ 6 ට වැඩි වූ මධ්‍යසාර ජලයේ සම්පූර්ණයෙන්ම අමිශ්‍ර වේ.

ඇල්කොහොලවල රසායනික ගුණ

ඇල්කොහොලවල ආම්ලිකතාවය

  • ඇල්කොහොලවල පවතින O-H බන්ධනයේ ධ්‍රැවීයතාවය හේතුවෙන් O-H බන්ධනය O මතට විඝටනය වී H+  ලෙස ඉවත්වීමට නැඹුරු වේ.
  • නමුත් ඇල්කිල් කාණ්ඩයේ බලපෑම නිසා O-H බන්ධනයේ ධ්‍රැවීයතාවය අඩුවී ජලයටත් වඩා අඩු ආම්ලිකතාවයක් පෙන්නුම් කරයි. (CH3OH හැර )
    උදා :- CH3CH2OH   Ka = 3.15 × 10-15 mol dm-3
                H2O හි    Ka = 1.79 × 10-16 mol dm-3    
  • – OH ට සම්බන්ධ C ට බැඳී ඇති ඇල්කිල් කාණ්ඩ ගණන වැඩිවන විට O මතට ඉලෙක්ට්‍රෝන ඝණත්වය ඉහළ යන බැවින් H+ ඉවත් කිරීමේ හැකියාව අඩුවේ. එනම් ආම්ලිකතාවය අඩුවේ.

මධ්‍යසාර පිළියෙල කිරීම

  1.  ඇල්කීන සජලනය

තනුක H2SO4  එකතු කරවමින් සජලීකරණය කිරීම.

  1.  ඇල්කීන ක්ෂාරීය KMnO4 සමඟ ප්‍රතික්‍රියාව ( බේයර් ප්‍රතිකාරකර සමඟ)
    ඇල්කීන භාශ්මික මාධ්‍යයක දියකර KMnO4 , Na2CO3 හි දියකර ප්‍රතික්‍රියා කරවීමෙන් π  බන්ධනය විඝටනය වී ඩයිඇල්කොහොලය පිළියෙල වේ.
    මෙහිදි කලු දුඹුරු MnO2   සෑදේ.
    ඔක්සිජන් එකතු වෙමින් සිදුවන ප්‍රතික්‍රියාවක් නිසා ඔක්සිකරණයක් ලෙස හදුනාගත හැකිය.
  • මෙම ප්‍රතික්‍රියාවේ KMnO4 හි දම් පැහැය විවර්ණ වෙමින් කලු දුඹුරු MnO2 බවට ඔක්සිකරණය වන නිසා මෙම ප්‍රතික්‍රියාව ඇල්කීන හදුනාගත ගැනීමට යොදා ගත හැක.
  1.  ඇල්කිල් හේලයිඩ ජලවිච්ඡේදනය

ඇල්කිල් හේලයිඩ ජලීය KOH සමඟ ක්‍රියාකර මධ්‍යසාර පිළියෙල වේ. ( එතිල් හේලයිඩ, හේලෝ ඇල්කයින සහ ඇරිල් හේලයිඩ හැර)

a. ප්‍රාථමික ඇල්කිල් හේලයිඩ

b. ද්විතියික ඇල්කිල් හේලයිඩ

 

c. තෘතියික ඇල්කිල් හේලයිඩ

බෙන්සිල් හේලයිඩ්

ඇරිල් හේලයිඩ්

  1.  ප්‍රාථමික ඇමීන HNO2 ආම්ලය සමඟ,

ප්‍රාථමික ඇමීන HNO2 සමඟ ප්‍රතික්‍රියා කර මධ්‍යසාර නිපදවා ගත හැක.

මෙහිදී HNO2අස්ථායි බැවින් එය පරීක්‍ෂණ වලට ඍජුවම යොදා ගත නොහැක.

එබැවින් එය නිපදවීමට අදාළව NaNO2/  HCl  හෝ NaNO2/ H2SO4 යොදා ගත හැක .

  1. කාබනයිල් සංයෝග ඔක්සිහරණය ( C ගණන වෙනස් නොවන පරිදි )

ඇල්ඩිහයිඩ සහ කීටෝනවල කාබිනෝ කාණ්ඩයේ π  බන්ධනය විඝටනය කර H2 අණුවක් විඝටනය කර  C  සංඛ්‍යාව වෙනස් නොවූ මධ්‍යසාර පිළියෙල කර ගත හැකි ය.

මේ සඳහා ඔක්සිහාරක ලෙස LiAlH4 , NaBH4 යොදා ගැනීම සිදු කළ හැක.

a. ඇල්ඩිහයිඩ ඔක්සිහරණය

b. කීටෝන ඔක්සිහරණය

  • NaBH4 දුර්වල ඔක්සිහාරකයක් බැවින් කාබිනෝ කාණ්ඩය පවතින ඇල්ඩිහයිඩ හා කීටෝන පමණක් ඔක්සිහරණයට යොදා ගත හැක.

            කාබනයිල් සංයෝගවල ඔක්සිහරණ යාන්ත්‍රණය

  1.  කාබොක්සිලික් අම්ල ඔක්සිහරණය

කාබොක්සිලික් අම්ලවල කාබිනෝ කාණ්ඩයේ ඇති O ඉවත් කර H2 අණුවක් ආකලනයෙන් මධ්‍යසාර නිශ්පාදනය කළ හැක.

මේ සඳහා යොදා ගත හැකි එකම ඔක්සිහාරකය LiAlH4  පමණි.

  1.  එස්ටර ඔක්සිහරණය

එස්ටර LiAlH4  සමඟ ඔක්සිහරණයට ලක්කිරීමෙන් ප්‍රතිඵලයක් ලෙස මධ්‍යසාර  දෙකක් සෑදීම සිදු කරයි .

  1.  ඇල්ඩිහයිඩ හා කීටෝන ග්‍රිනාඩ් ප්‍රතිකාරකය සමග ( C සංඛ්‍යාව වැඩි වෙන පරිදි)
  • ඕනෑම ග්‍රිනාඩ් ප්‍රතිකාරකයක් ඕනෑම ඇල්ඩිහයිඩයක් කීටෝනයක් සමග ප්‍රතික්‍රියා කරමින් ජලවිච්ඡේදනය කළ විට ප්‍රාථමික , ද්වීතියික හෝ තෘතීක මධ්‍යසාරය සංශ්ලේෂණය කළ හැක.
  • මෙම ප්‍රතික්‍රියාව නියුක්ලියෝෆිලික ආකලන යාන්ත්‍රණයක් ඔස්සේ සිදුවේ.
  • මෙහිදී ග්‍රිනාඩය නියුක්ලියෝෆයිලය ලෙස ක්‍රියා කරමින් කාබනයිල් කාබන් මතට ආකලනය වේ.

a. ග්‍රිනාඩ් ෆෝමැල්ඩිහයිඩ් ( Methanal )  සමඟ,
Methanal සමඟ ග්‍රිනාඩ් ප්‍රතිකාරකය ප්‍රතික්‍රියා කර ආම්ලික ජලවිච්ඡේදනයෙන් C  ගණන වැඩි වූ ප්‍රාථමික ඇල්කොහොලයක් සාදා ගත හැක.

b. ග්‍රිනාඩ් ප්‍රතිකාරකය වෙනත් ඇල්ඩිහයිඩ සමග
සෙසු ඇල්ඩිහයිඩ සියල්ලේම ග්‍රිනාඩ් ප්‍රතිකාරකය සමඟ ප්‍රතික්‍රියා කර සාදා ගත් ඵලයට තනුක අම්ලයක්‍ යෙදූ විට ද්වීතියික ඇල්කොහොලයක් පිළියෙල කර ගත හැක .

c.  ග්‍රිනාඩ් ප්‍රතිකාරකය කීටෝන සමඟ,
කීටෝන ග්‍රිනාඩ් ප්‍රතිකාරකයක් සමඟ ක්‍රියාකර සාදන ඵලය ජලවිච්ඡේදනයෙන් තෘතීක   මධ්‍යසාර නිපදවා ගත හැක.

  1.  කාබොක්සිලික් අම්ල ක්ලෝරයිඩ හෝ එස්ටර වැඩිපුර ග්‍රිනාඩ් සමඟ ප්‍රතික්‍රියාව

අම්ල ක්ලෝරයිඩ ග්‍රිනාඩ් ප්‍රතිකාරකය සමග ප්‍රතික්‍රියා කර කීටෝන නිෂ්පාදනය කරයි.
එය තවදුරටත් වැඩිපුර ග්‍රිනාඩ් සමඟ ප්‍රතික්‍රියා කර සෑදෙන ඵලය ආම්ලික ජලවිච්ඡේදනයෙන් තෘතීක මධ්‍යසාරයක් නිෂ්පාදනය කළ හැක .

a. කාබොක්සිලික් අම්ල ක්ලෝරයිඩ සමඟ

  • මෙහි Cl හොඳ ඉවත් වීමේ කාණ්ඩයක් ලෙස ක්‍රියා කරයි .

b. එස්ටර සමඟ


එස්ටර ග්‍රිනාඩ් ප්‍රතිකාරකය සමග ක්‍රියා කර කීටෝනය සහ මධ්‍යසාරයට අනුරූප ග්‍රිනාඩ් ප්‍රතිකාරකය සාදයි.ඉන්පසු නැවත ග්‍රිනාඩ් ප්‍රතිකාරකය සමඟ කීටෝනය ක්‍රියා කර ඉන්පසු සෑදෙන ඵලයට තනුක අම්ලයක්‍ යෙදූ විට ප්‍රතිඵලය ලෙස මධ්‍යසාර දෙකක් නිපදවීම සිදුවේ.

  1.  කාර්මිකව CH3OH  නිපදවීම සදහා CO සහ H2 ඉහළ උෂ්ණත්ව සහ උත්ප්‍රේරක හමුවේ ප්‍රතික්‍රියා කරවනු ලැබේ.
  1.  කාර්මිකව CH3CH2OH  නිපදවීම සදහා

a. කාබෝහයිඩ්‍රේට් පැසවීම

b. පෙට්‍රෝලියම් බිදීමේදි ලැබෙන C2H4 සජලීකරණය

මධ්‍යසාර වල ප්‍රතික්‍රියා

1. C- O බන්ධනය හරහා සිදුවන ප්‍රතික්‍රියා
2. O-H බන්ධනය හරහා සිදුවන ප්‍රතික්‍රියා
3. මධ්‍යසාර ඔක්සිකරණය
4. ඉවත්වීමේ ප්‍රතික්‍රියා ( විජලණය )

  1. – OH කාණ්ඩයේ H පරමාණුව ඉවත්වීමෙන් සිදුවන ප්‍රතික්‍රියා

a. Na හෝ K සමඟ
සියලු මධ්‍යසාර Na / K වැනි ලෝහ සමඟ ප්‍රතික්‍රියා කර H2 වායුව විස්ථාපනය කරයි .

  මෙම  ඇල්කොක්සයිඩ් ඇනායනයට ( R – O:Na) ප්‍රබල භෂ්මයක් ලෙස ක්‍රියා කල හැක. ඒ හේතුවෙන්   අම්ලයක් සමඟ ක්‍රියා කර H+ ප්‍රතිග්‍රහණයෙන් නැවත මධ්‍යසාර නිපදවීම සිදු කරයි .

මෙහි ප්‍රබල භාෂ්මික ගුණ නිසාම හේලෝහයිඩ්‍රොකාබනය මධ්‍යසාරී KOH සමඟ සිදු කරන ක්‍රියාවම      මෙමඟින්ද  සිදුවී ඇල්කීන නිපදවේ

යාන්ත්‍රණය

  • මෙම ලවණයේ ප්‍රබල නියුක්ලියෝෆයිලික ගුණය නිසා හේලෝහයිඩ්‍රොකාබනය සමඟ ක්‍රියාවෙන් ඊතර් සාදයි.

b. NaOH , Na2CO3  සහ NaHCO3  සමඟ
කිසිදු මධ්‍යසාරයක්  NaOH , Na2CO3  සහ NaHCO3    සමඟ ප්‍රතික්‍රියා නොකරයි.එයට හේතුව මධ්‍යසාර වල ආම්ලිකතාවය ඉතා අඩු වීමයි.

c. එස්ටරීකරණය
  මධ්‍යසාර වල එස්ටරීකරණය ආකාර දෙකකි.

  1. කාබොක්සිලික් අම්ල සමඟ එස්ටරීකරණය

 මධ්‍යසාර කාබොක්සිලික් අම්ල සමඟ සාන්ද්‍ර H2SO4 උත්ප්‍රේරක වශයෙන් ඇතිවිට ක්‍රියාකර එස්ටර නිපදවීම සිදු කරයි . මෙය ප්‍රත්‍යාවර්ත ප්‍රතික්‍රියාවකි.

  1. අම්ල ක්ලෝරයිඩ එස්ටරීකරණය
    අම්ලක්ලෝරයිඩද මධ්‍යසාර සමඟ ක්‍රියාවෙන් එස්ටර සෑදීමක් සිදු කරයි .නමුත් මෙහිදී උත්ප්‍රේරක  අවශ්‍ය    නොවේ.
  1.  මධ්‍යසාර C- O බන්ධනය බිදීමේ ප්‍රතික්‍රියා ( නියුක්ලියෝෆයිලික ආදේශ ප්‍රතික්‍රියා )

a. මධ්‍යසාරීය PCl3 , PCl5 හෝ SOCl2 සමඟ ප්‍රතික්‍රියාව

  •  මෙහිදී ප්‍රතිඵලයක් ලෙස නියුක්ලියෝෆයිලික ආදේශ ප්‍රතික්‍රියාවක් සිදුවී හේලෝහයිඩ්‍රොකාබන  සෑදේ.
  • ඉහත ප්‍රතිකාරක තුනෙන් කාර්‍යක්ෂම ප්‍රතිකාරකය SOCl2  වේ.
  •   මධ්‍යසාර රතු P ඇති විට Br2  හෝ I2 සමඟ ක්‍රියා කර හේලෝහයිඩ්‍රොකාබනය පිළියෙල කළ හැක .

b. මධ්‍යසාර HX සමඟ ( හයිඩ්‍රජන් හේලයිඩ )

මධ්‍යසාර සහ HBrසමඟ යාන්ත්‍රණය

  •   මධ්‍යසාරයේ ඇති O මත ඇති එකසර ප්‍රදානය කර HBr වල ප්‍රෝටෝනය ප්‍රතිග්‍රහණය කරලීම නිසා O     මතට + ආරෝපණයක් පැමිණෙයි . ඒ හේතුවෙන් එය ඉවත්වීමේ ප්‍රතික්‍රියාවක් බවට පත්වේ . නියුක්ලියෝෆයිලික ආදේශ ප්‍රතික්‍රියාවක් සිදු කර හේලෝහයිඩ්‍රොකාබනයක් සෑදීම සිදු වේ.
  •  මෙහිදී නියුක්ලියෝෆයිලය Br:වේ.

c. මධ්‍යසාර ලූකස් ප්‍රතිකාරකය සමඟ ප්‍රතික්‍රියාව

සාන්ද්‍ර HCl මාධ්‍යයේ නිර්ජලීය ZnCl2  ලූකස් ප්‍රතිකාරකය ලෙස භාවිතා වේ . මධ්‍යසාර අතරින් ප්‍රාථමික මධ්‍යසාර ලූකස් ප්‍රතිකාරකය සමග ප්‍රතික්‍රියා නොකරන තරම්ය  . නමුත් තෘතීක මධ්‍යසාර ඉතා වේගයෙන් ප්‍රතික්‍රියා කර ක්ෂණික ආවිලතාවයක් හෙවත් සිහින්  අවක්ෂේපයක්  සාදයි  . ද්වීතියික මධ්‍යසාර ලූකස් ප්‍රතිකාරකය සමග තරමක් සෙමින් ප්‍රතික්‍රියා කලද විනාඩි 5 සිට 10 ක් පමණ ගතවන විට ආවිලතාවයක් ලබාදේ.

  •   මේ නිසා ලූකස් ප්‍රතිකාරකය මධ්‍යසාර වර්ග එකිනෙක වෙන් කර හදුනා ගැනීමට භාවිතා වේ.

මධ්‍යසාරයේ – OH බැදුනුC ට සම්බන්දව පවතින ඇල්කිල් කාණ්ඩ ගණන වැඩිවන විට – OH ඉවත්වීමේ නැඹුරුතාවය වැඩිවේ . ඒ අනුව ලූකස් ප්‍රතිකාරකය සමඟ සිදුවන ප්‍රතික්‍රියාවේ සීඝ්‍රතාවයට මෙය ඍජුවම අදාල වේ.

  • මෙහිදී – OH ඉවත්වීමෙන් සෑදෙන කාබොකැටායනයේ ස්ථායිතාව වැඩිවීමේදී – OH ඉවත්වීමේ සීඝ්‍රතාවයට සමාන වේ.
  • ලූකස් ප්‍රතිකාරකය මධ්‍යසාරය සමඟ ක්‍රියා කර වූ විට සෑදෙන හේලෝහයිඩ්‍රොකාබනය හා ජලය එකිනෙකට අමිශ්‍ර බැවින් ස්ථර වෙන්වීම හෙවත් ආවිලතාවයක් ඇතිවීම සිදු වේ . ඒ අනුව – OH ඉවත්වීමේ සීඝ්‍රතාවය මත මෙය තීරණය වන නිසා
  •  තෘතීක මධ්‍යසාරවලදි ක්ෂණික ආවිලතාවයක් ද
  • ද්වීතියික මධ්‍යසාර වල මිනිත්තු කිහිපයකදී ආවිලතාවයක් ද
  • ප්‍රාථමික මධ්‍යසාර වල දී පැය කිහිපයකදී ආවිලතාවයක් ද ගෙනදේ . ඒ අනුව මධ්‍යසාර වෙන්කරහඳුනාගත හැක.

ප්‍රාථමික මධ්‍යසාර – පැය කිහිපයකදී ආවිලතාවයක් ලැබේ .

ද්විතීයික මධ්‍යසාර – මිනිත්තු කිහිපයකදී ආවිලතාවයක් ලැබේ .

තෘතීක මධ්‍යසාර – ක්ෂණික ආවිලතාවයක් ලැබේ .

  1. මධ්‍යසාරවල ඔක්සිකරණය

මධ්‍යසාර අතරින් ප්‍රාථමික හා ද්වීතියික මධ්‍යසාර ඔක්සිකරණය වෙමින් විවිධ ඵල ලබා දේ . තෘතීක මධ්‍යසාරවල කාබිනෝල් කාබන් පරමාණුවට බැඳුනු H පරමාණු නොමැති නිසා කිසිවිටකත් ඔක්සිකරණයට ලක්නොවේ . මෙහිදී ඔක්සිකාරක ලෙස

  • H+ / KMnO4
  • H+/ K2CrO4
  • H+ / K2Cr2O7 වැනි ඕනෑම ප්‍රභලඔක්සිකාරකයක් හෝ
  • PCC
  •  රත්කල Cu ( CuO) හෝ
  • රත්කල Ag ( Ag2O )   වැනි මෘදු ඔක්සිකාරකයක් යොදා ගත හැක.

a. ප්‍රාථමික මධ්‍යසාර ඔක්සිකරණය

  1.  ප්‍රබල ඔක්සිකාරක සමඟ

 ප්‍රාථමික මධ්‍යසාර ප්‍රබල ඔක්සිකාරක හමුවේ කාබොක්සිලික් අම්ල බවට ඔක්සිකරණය වේ . මෙහිදී ඇල්ඩිහයිඩය තුල එය තවදුරටත් ඔක්සිකරණය වෙමින් කාබොක්සිලික් අම්ලය බවට පත්වේ.

  • මෙහිදී ප්‍රබල ඔක්සිකාරකයක් ලෙස H+ / CrO3  ද යොදා ගත හැක.
  • මෙහිදී ප්‍රබල ඔක්සිකාරක ඒවාට අනුරූප සාමාන්‍ය වර්ණ විපර්යාස ලබාදේ.
  1.  මෘදු ඔක්සිකාරක සමඟ

ප්‍රාථමික මධ්‍යසාර මෘදු ඔක්සිකාරක සමඟ ක්‍රියාවෙන් එය ඇල්ඩිහයිඩයක මට්ටමෙන් නවත්වා ගැනීම සිදු කල හැක.මේ සදහා මෘදු ඔක්සිකාරක ලෙස Ag, Cu ලෝහ රත්වඇතිවිට හෝ PCC යොදා ගත හැක.

  • CrO3  , HCl තුල ද්‍රාවණය කර එය පිරිඩීන් සමඟ CH2Cl2  මාධ්‍යයේ ප්‍රතික්‍රියා කරවීමෙන් PCC සකසා ගැනීම සිදුකරයි.

b. ද්වීතියික මධ්‍යසාරවල ඔක්සිකරණය

ද්වීතියික මධ්‍යසාර ප්‍රබල හෝ මෘදු ඔක්සිකාරක සමඟ ක්‍රියාවෙන් කීටෝන සෑදීම සිදුවේ.

ද්වීතියික මධ්‍යසාර ඔක්සිකරණයෙන් ඇරොමටික කීටෝනයක් ලැබේනම් එය ප්‍රබල ඔක්සිකාරක සමඟ තවදුරටත් ප්‍රතික්‍රියා කරවීමෙන් බෙන්සොයික් අම්ලය ලැබේ . එබැවින් ද්වීතියික මධ්‍යසාරයෙන් ඇරොමටික කීටෝන පිළියෙල වන විට එය එම මට්ටමින් නවත්වා ගැනීමට PCC යොදා ගැනීම සුදුසුයි .

c. තෘතීක මධ්‍යසාරවල ඔක්සිකරණය – OH ට සම්බන්ද C පරමාණුවට ඍජුවම සම්බන්ද H පරමාණුවක් තෘතීක මධ්‍යසාර වල නොපවතින නිසා එය ප්‍රබල ඔක්සිකාරක සමඟ පවා ඔක්සිකරණය නොවේ .



  • ප්‍රාථමික හා ද්වීතියික මධ්‍යසාර පමණක් ප්‍රබල ඔක්සිකාරක සමඟ ඒවාට අදාල ලාක්ෂණික වර්ණ විපර්යාස ලබාදෙන නිසා ප්‍රබල ඔක්සිකාරක සමඟ ප්‍රතික්‍රියාව තෘතීක මධ්‍යසාර ප්‍රාථමික හෝ ද්වීතියික මධ්‍යසාවලින් වෙන් කර හදුනා ගැනීමට යොදාගනී .
  1.  මධ්‍යසාර විජලනය
  • සාන්ද්‍ර H2SO4  
  •  නිර්ජල Al2O3  
  • රත්කල P2O5 හෝ
  • සාන්ද්‍ර  H3PO4 වැනි ඕනෑම විජලකාරකයක් ප්‍රතිකාරක ලෙස භාවිතා කර මධ්‍යසාර විජලනය කල හැක.

ප්‍රාථමික , ද්වීතියික හෝ තෘතීක මධ්‍යසාර විජලනය කිරීමෙන් ඇල්කීන ලබා දේ . මෙහිදී තෘතීක මධ්‍යසාර විජලනය ප්‍රාථමික විජලනයට වඩා පහසු වේ .

  • ඕනෑම මධ්‍යසාරයක විජලනය සෙයිට්සෙෆ් ඉවත්වීමේ නියමයට අනුව සිදුවේ.

මධ්‍යසාරවල හේලෝෆෝම් ප්‍රතික්‍රියා

  • හේලෝෆෝම් ප්‍රතික්‍රියා යටතේ අයඩොෆෝම් හෝ බ්‍රෝමෝෆෝම් ප්‍රතික්‍රියා බහුලව භාවිතා වේ.
  • මෙමගින් විවිධ මධ්‍යසාර වෙන්කරහදුනා ගැනීම සිදු කල හැක.
  • හේලෝෆෝම් ප්‍රතික්‍රියාවට පිළිතුරු දෙන්නේ මධ්‍යසාර අතරින් CH3CHOH- ලාක්ෂණික කාණ්ඩය පවතින මධ්‍යසාර පමණි .
  • ඉහත ලෙස CH3CHOH-  කාණ්ඩය ඇති මධ්‍යසාරයකට NaOH සමඟ I2 හෝ ( අයඩොෆෝම්) හෝ NaOH සමඟ Br2  එකතු කලවිට ලාක්ෂණික කහ පැහැති අවක්ෂේපයක් පිළියෙලවේ.
  • ඉහත කාණ්ඩය ඇති මධ්‍යසාරයක් වෙනත් මධ්‍යසාරයකින් වෙන්කරහදුනා ගැනීමට මෙය සුදුසුයි .

ඇල්කොහොලවල ප්‍රභවයන් සහ භාවිත

  • පැඟිරි ශාකයෙන් සහ රෝස මල් වලින් ලබා ගන්නා සගන්ධ තෙල් වල අඩංගු ජෙරනියෝල් යනු ඉහල අණුක භාරයක් ඇති මධ්‍යසාරයකි.
  • කොලෙස්ටෙරෝල් සහ විටමින්ලෙසද සලකන්නේ ඉහල අණුක භාරයක් ඇති මධ්‍යසාර වේ.
  •  සබන් සෑදීමේ අතුරුඵලයක් ලෙස ග්ලිසරෝල් ඇල්කොහොලය TNG පුපුරන ද්‍රව්‍ය සෑදීමට භාවිතා කරයි .
  • කෘතිම රෙදි සෑදීමට යොදා ගන්නා කෙදි වර්ගයක් වන ටෙරිලීන් නිපදවීම සදහා 1,2- ethanediol භාවිතා කරයි .
  •  තීන්ත වර්ග, පොලිශ් වර්ග වානිශ් වර්ග දියකිරීමට ද්‍රාවකයක් ලෙස CH3OH ,CH3CH2OH වැනි මධ්‍යසාර යොදා ගනී
  •  Methanol  , ethanol ඉන්ධන ලෙස භාවිතා කෙරේ.

          වැඩිදුර අධ්‍යනයට පහත සබැදුම් භාවිතා කරන්න,

මධ්‍යසාර ලූකස් ප්‍රතිකාරකය සමඟ
අයඩොෆෝම් ප්‍රතික්‍රියා
මධ්‍යසාර නිශ්පාදනය

ෆීනෝල්

හයිඩ්‍රොක්සිල් කාණ්ඩයක් බෙන්සීන් වලයකට ඍජුවම බැදී ඇති සංයෝග ෆීනෝල් ලෙස හැදින්වේ.

        භෞතික ගුණ

  •  සුදු පැහැති ස්ඵටිකයකි . ජලීය ද්‍රාවණය අවර්ණ වේ.
  • ෆීනෝලයේ බෙන්සීන් න්‍යෂ්ටියේ බලපෑම නිසා ඇතිවන ප්‍රේරක ආචරණය නිසා එහි -OH කාණ්ඩයේ ධ්‍රැවීයතාවය මධ්‍යසාරයට වඩා වැඩියි.
  •  අනුරූප අණුක භාරයක් ඇති මධ්‍යසාරයට වඩා මෙහි ද්‍රවාංක තාපාංක වැඩියි.
  •  ජලයේ H බන්ධන සෑදිය හැකි නිසා ජලයේ ද්‍රාව්‍යයි. නමුත් බෙන්සීන් න්‍යෂ්ටියේ බලපෑම නිසා මෙහි ජල ද්‍රාව්‍යතාවය අල්පතර වේ.

පිළියෙල කිරීම

විද්‍යාගාරයේදීෆීනෝල් පිළියෙල කිරීමට ක්‍රම දෙකක් භාවිතා වේ.

  1.   ඇනිලීන් වලින්
  1. බෙන්සීන් ඩයසෝනියම් ක්ලෝරයිඩ් වලින්
  • බෙන්සීන් ඩයසෝනියම් ක්ලෝරයිඩ් උණු ජලය සමඟ ක්‍රියාවෙන් ෆීනෝල් නිපදවිය හැක.

ෆීනෝල් වල ආම්ලිකතවය

  • ෆීනෝල් පහත පරිදි සම්ප්‍රයුක්ත ව්‍යුහ පෙන්නුම් කරයි
  • ඉහත සම්ප්‍රයුක්ත ව්‍යුහ අනුව පෙනීයන්නේ O මතට + ආරෝපණයක් ලැබෙන බවයි .නමුත් O වඩා විද්‍යුත් – ප්‍රභේදයක් නිසා ඒ මතට ධන ආරෝපණයක් ලැබීම අස්ථායී වේ . ඒ හේතුවෙන් O-H බන්ධනය O මතට විඝටනය වී H+ ලෙස ඉවත්වීමේ නැඹුරුතාවයක් ඇත.
  • ඒ හේතුවෙන් ෆීනෝල් වලට ආම්ලිකතාවයක් ඇත.

    ෆීනේට් අයණයට අදාළ සම්ප්‍රයුක්ත ආචරණය,
  • ඉහත පරිදි H+ ඉවත්වීමෙන් සෑදෙන ෆීනේට්අයණය සම්ප්‍රයුක්ත ව්‍යුහ සාදමින් ස්ථායී වන නිසා H ඉවත්වීමට වැඩි නැඹුරුතාවයක් ඇත.
  • එම නිසා ෆීනෝලයේ ආම්ලිකතාවය ඉහලයි.
    බෙන්සීන්වලයේ කාබන් පරමාණුවකට ඍජුව -OH කාණ්ඩයක් බැදී ඇති ඇරොමටික සංයෝග ෆීනෝල් ලෙස හඳුන්වනු ලබේ
    ඇල්කොහොල සහ ෆීනෝල් ජලීය ද්‍රාවණ වලදී පහත ලෙස විඝටනය වේ.
  • ෆීනෝල් ඇල්කොහොලවලට වඩා ආම්ලිකවේ.
  • මින් අදහස් වන්නෙ ඉහත දක්වා ඇති සමතුලිත වලදී ෆීනෝල් වල සමතුලිත ලක්ෂ්‍යය වඩාත් දකුණු පසට නැඹුරුව පිහිටන බවයි.
  • මෙයට හේතුව වන්නෙ ෆීනෝල් වලට සාපේක්ෂව ෆීනේට් අයණයේ ස්ථායීතාව ඇල්කොහොලවලට සාපේක්ෂව ඇල්කොක්සයිඩ් අයණයෙහි ස්ථායිතාවයට වඩා වැඩි වීමයි.
  • ෆීනේට් අයණය වඩා ස්ථායි වනුයේ එහි ඇති ඍණ ආරෝපණය සම්ප්‍රයුක්තාව මගින් විසිරුවා හැරීම හේතුවෙනි.
  • එවැනි ආරෝපණ විසිරුවා හැරීමක් ඇල්කොක්සයිඩ් අයණයෙහි සිදුනොවේ.
  • ෆීනෝල්වලදී මෙන් ඇල්කොහොල්වලදී O පරමාණුව මතට ලැබෙන ඍණ ආරෝපණය ස්ථායී නොවන බැවින් ෆීනෝල් වල ආම්ලිකතාවය මධ්‍යසාර වල ආම්ලිකතාවයට වඩා වැඩිවේ .
  • එනමුත් කාබොක්සිලික් අම්ල තරම් ආම්ලික නොවේ.

Phenol     K=   1.3   x  10-10 mol dm-3

Ethanol   Ka =    3.2   x  10-16 mol dm-3

Carbonic acid K=  4.4  x  10-17 mol dm-3

  • ෆීනෝල් වලට වික්‍රියකාරී කාණ්ඩයක් බැඳී ඇති විට බෙන්සීන් න්‍යෂ්ටියේ ඉලෙක්ට්‍රෝන ඝනත්වය අඩුවී O මත එකසර බෙන්සීන් වෙත ගලායාමේ නැඹුරුතාවය වැඩිවේ .  ඒ අනුව O මතට + පැමිණීමේ නැඹුරුතාවය වැඩිවී O-H බන්ධනය O මතට විඝටනය වීමට නැඹුරු වේ . ඒ අනුව වික්‍රියකාරී ප්‍රභේදයක් බැඳී ඇතිවිට ෆීනෝල් වල ආම්ලිකතාවය වැඩිවේ.
  • ෆීනෝල්වල සක්‍රියකාරී කාණ්ඩයක් බැඳී ඇතිවිට බෙන්සීන් න්‍යෂ්ටියේ ඉලෙක්ට්‍රෝන ඝනත්වය වැඩිවීO මත ඉලෙක්ට්‍රෝන බෙන්සීන් වෙත ගලා යාමේ නැඹුරුතාවය අඩුවේ . එමනිසාO මතට +පැමිණීමේ හැකියාව අඩුවී ෆීනෝල්වල ආම්ලිකතාවය අඩුවේ.

  • එකම සක්‍රියකාරී කාණ්ඩය බැඳී ඇති ස්ථානය අනුවද ෆීනෝල් වල ආම්ලිකතාවය වෙනස්වේ.එය පහත සම්ප්‍රයුක්ත ව්‍යූහ මඟින් පැහැදිලි කළ හැක.
  • ඉහත සම්ප්‍රයුක්ත ව්‍යුහ වලට අනුව පැරානයිටට්‍රොෆීනෝල් වල  -OH බැඳුණු කාබනයට ඍජුවම + ආරෝපණයක් ලැබී ඇත . නමුත් මෙටානයිට්‍රොෆීනෝල්ට  -OH කාණ්ඩය බැඳුණු C ට යාබද C ට + ආරෝපණය ලැබී ඇත.
  • ඒ අනුව O මත තබා ඇති එකසරබෙන්සීන් මතට ගලා යාමේ වැඩි නැඹුරුතාවයක් පැරා නයිටට්‍රොෆීනෝල්ට තිබෙන අතර මෙටා නයිට්‍රොෆීනෝල් වඩා ආම්ලික වේ.

ෆීනෝල්වල ප්‍රතික්‍රියා

  1.  -OH කාණ්ඩයේ H ඉවත්කරමින් සිදුවන ප්‍රතික්‍රියා

a. Na සමඟ,
Na ,  K වැනි ලෝහ හමුවේදි H2 වායුව විස්ථාපනය කරයි.

  • මෙම ෆීනේට් අයණය ප්‍රභල භෂ්මයක් බැවින් එය සුලු වශයෙන් H+ ලැබෙන ප්‍රභේදයක් සමඟ ක්‍රියාකර නැවත ෆීනෝලය ලබාදේ.
  • මෙහි ඇති ප්‍රභල භාශ්මික ගුණය නිසාම හේලෝහයිඩ්‍රොකාබනයක් සමඟ මධ්‍යසාරීයKOH වල ක්‍රියාව සිදුකරමින් ඇල්කීන නිපදවයි.

යාන්ත්‍රණය


මීට අමතරව ෆීනේට් අයණයට නියුක්ලියෝෆයිලික ගුණයක් ඇත.

 b. NaOHසමඟ
ෆීනෝල්හි ආම්ලිකතාවය තරමක් ඉහළ බැවින් NaOHසමඟ ක්‍රියාකර ජලය සාදයි .
මෙය තාපදායී ප්‍රතික්‍රියාවකි.

c. Na2CO3  හෝ NaHCO3 සමඟ ප්‍රතික්‍රියාවක් නොමැත.



ෆීනෝලයට වඩා කාබනික් අම්ලයේ ආම්ලිකතාවය වැඩිය.ඒ හේතුවෙන් කාබනික් අම්ලයෙන් ව්‍යුත්පන්න වන ලවණ දෙකක් වන Na2CO3 හා NaHCO3 සමඟ ෆීනෝල් ක්‍රියාවක් නැත. නමුත් කාබනික් අම්ලයට වඩා ආමිලිකතාවය වැඩි නයිට්‍රොෆීනෝල් සමඟ Na2CO3 හා NaHCO3 ප්‍රතික්‍රියා කරයි.


  • කාබොක්සිලික් අම්ල ෆීනෝල් සමඟ ක්‍රියාවෙන් එස්ටර නොසාදයි.

d. අම්ල ක්ලෝරයිඩ සමඟ
ෆීනෝල් අම්ල ක්ලෝරයිඩ සමඟ ක්‍රියාකර එස්ටර සාදයි.


නමුත් ලුවිස් අම්ලයක්  ඇතිවිට ෆීනෝල් අම්ල ක්ලෝරයිඩ සමඟ ක්‍රියාකරන විට ඒසයිල්කරණයට ලක්වූ ප්‍රභේද සාදයි.

  1.   –OH කාණ්ඩය ඉවත්කරමින් සිදුවන ප්‍රතික්‍රියා

ෆීනෝල් O මත ඇති එකසර යුගල බෙන්සීන් න්‍යෂ්ටිය මතට විස්ථාපනය කරමින් පහත පරිදි සම්ප්‍රයුක්ත ව්‍යුහ නිරූපණය කරයි.


ඉහත සම්ප්‍රයුක්ත ව්‍යුහ අනුව පෙනීයන්නේ -OH කාණ්ඩය බෙන්සීන්ට ද්විත්ව බන්ධනයකින් බැඳී ඇති බවයි.
එබැවින් ෆීනෝල -OH ඉවත්කරමින්සිදුකරන ප්‍රතික්‍රියා සිදු නොකරයි .
එනම් ෆීනෝල් මධ්‍යසාර මෙන් PCl3 , PCl5  , SOCl2  , HBr  , HI , රතු P , I2 ,
ලූකස් ප්‍රතිකාරකය සමඟ ප්‍රතික්‍රියා නොකරයි .

  1.  ෆීනෝල් වල සිදුවන ඉලෙක්ට්‍රොෆිලික ආදේශ ප්‍රතික්‍රියා

 a. බ්‍රෝමීකරණය
ෆීනෝල් බ්‍රෝමීන් දියර හෝ ක්ලෝරීන් දියර සමඟ ප්‍රතික්‍රියා කර සුදු අවක්ෂේපයක් සාදයි .

  • මේ නිසා ෆීනෝල් හඳුනා ගැනීමේ පරීක්ෂාවක් ලෙස මෙය යොදා හැක.

 b. නයිට්‍රෝකරණය
ෆීනෝල්වල බෙන්සීන් න්‍යෂ්ටිය බෙහෙවින් සක්‍රිය වන බැවින් තනුක HNO3 පමණක් උපයෝගී කරගැනීමෙන් නයිට්‍රෝකරණයසිදුකල හැක. මෙහිදී 2- nitrophenolසහ 4- nitrophenolවල මිශ්‍රණයක් ලැබේ.

  • ඉහත ඵල දෙකම කහ පැහැති ඝණ සංයෝග වේ.
  • තවද 2- nitrophenol අණුව තුළ අන්තඃඅණුක H බන්ධන පැවතීමත් 4- nitrophenol වල අන්තර්අණුක H බන්ධන පැවතීමත් නිසා වඩා ඉහළ තාපාංකයක් 4- nitrophenol සතුවේ.
  • නයිට්‍රෝකරණය සඳහා සාන්ද්‍ර HNO3 භාවිතා කළහොත් 2,4,6 – nitrophenol ( පික්රික් අම්ල) සෑදේ. මෙය ප්‍රබල අම්ලයකි.
  1. ෆීනෝල් වල සිදුවන ඈදුම් ප්‍රතික්‍රියා

a. බෙන්සීන්ඩයසෝනියම් ක්ලෝරයිඩ් සමඟ
භාෂ්මික මාධ්‍යයේදී ෆීනෝල් ඩයසෝනියම් ලවණ සමඟ ප්‍රතික්‍රියා කර තැඹිලි පැහැති ඩයි විශේෂයක් සාදයි.

  • මෙහිදී  HCl  ප්‍රථිඵලයක් ලෙස සෑදෙන බැවින් සෑදෙන සෝඩියම් ෆීනේටයෙන් නැවත ෆීනෝල් සෑදීම සිදු වේ.මෙහිදී බෙන්සීන් න්‍යෂ්ටියට ඉලෙක්ට්‍රොෆිලිව පහරදෙනු ලබන්නේ 


මෙය ඉලෙක්ට්‍රෝෆයිලයයි.

b. ෆෝමැල්ඩිහයිඩ් සමඟ
ෆීනෝල් ෆෝමැල්ඩිහයිඩ් සමඟ සාන්ද්‍ර H2SO4   මාධ්‍යයේ ප්‍රතික්‍රියා කර බේක්ලයිට් ලෙස හඳුන්වන ප්ලාස්ටික් විශේෂය සාදයි. මෙය භාශ්මික මාධ්‍යයේ වුවද නිපදවා ගත හැක.

ෆීනෝල්හි අනෙකුත් ප්‍රතික්‍රියා

  1.  රයිමන් – ටිමාන් ප්‍රතික්‍රියා
    ෆීනෝල් CHCl3   සහ KOH දමා 700Cට රත් කළවිට සැලිසිලැල්ඩිහයිඩ් නිපදවයි.
  1.  Zn කුඩු සමඟ ආසවනය
    ෆීනෝල් Zn කුඩු දමා රත්කල විට ලැබෙන ඵලය භාගික ආසවනය කළවිට සංශුද්ධ බෙන්සීන් නිපදවා ගත හැක
  1.  Zn කුඩු සමඟ ආසවනය
    ෆීනෝල් Zn කුඩු දමා රත්කල විට ලැබෙන ඵලය භාගික ආසවනය කළවිට සංශුද්ධ බෙන්සීන් නිපදවා ගත හැක

මෙය ආම්ලිකමාධ්‍යයේදී අවර්ණ වේ.



වැඩිදුර අධ්‍යනයට පහත සබැදුම් භාවිතා කරන්න,

ෆීනෝල් නිශ්පාදනය
ෆීනෝල් සදහා ෆෙරික් ක්ලෝරයිඩ් පරීක්ෂාව
ෆීනෝල් හදුනා ගැනීම
ෆිනෝප්තලින් නිශ්පාදනය

 ඊතර්

  • O පරමාණුවක් දෙපසට ඇල්කිල් කාණ්ඩ බැඳුණු සංයෝග ඊතර වේ.

R—O—R

ඊතර් පිළියෙල කිරීම

  1. ඇල්කිල් හේලයිඩයක් Naවල ඇල්කොක්සයිඩයක් සමඟ ක්‍රියාකර

 ඇල්කොහොලය Na සමඟ ක්‍රියාවෙන් ඇල්කොහොලයේ ලවණය ලැබේ.

ඇල්කොක්සයිඩ්  අයණය ඇල්කිල්හේලයිඩ සමඟ ප්‍රතික්‍රියාවෙන් ඊතර  සාදයි

 යාන්ත්‍රණය – ප්‍රාථමික ඇල්කිල් හේලයිඩ සමඟ

නියුක්ලියෝෆයිලය

  • නියුක්ලියෝෆිලික ආදේශ ප්‍රතික්‍රියාවකි.
  1.  විජලකාරක සමඟ අඩු උෂ්ණත්වයට රත්වූ විට ඇල්කොහොල අණු දෙකකින් ජල අණුවක්   ඉවත්වී ඊතර ගෙනදේ.

ඊතර් වල භෞතික ගුණ

  • ඊතර් වල ක්‍රියාකාරී කාණ්ඩ කිසිවක් නැති බැවින් නිෂ්ක්‍රීය ද්‍රාවණ ලෙස බොහෝවිට භාවිතා කරයි.
  • ජල ද්‍රාව්‍යතාවය ඉතා අඩුයි.
  • ඊතර් අණු අණු අතර ද්විධ්‍රැව ද්විධ්‍රැව ආකර්ෂණ බල ඇති බැවින් ද්‍රවාංක තාපාංක අනුරූප ඇල්කේනවලට වඩා වැඩියි.

වැඩිදුර අධ්‍යනයට පහත සබැදුම් භාවිතා කරන්න,

ඊතර්නිශ්පාදනය
ඊතර් පිරිපහදු කිරීම
ඊතර් යොදා ගෙන ද්‍රාවක නිස්සාරණය

ඉදිරියේදී ප්‍රශ්න ඇතුලත් වන්නේ මෙතනටයි.

ඔබේ අදහස් හා ප්‍රශ්න ඇතුළත් කරන්න.